Противительный союз (однако), после которого или перед которым находятся два соединенных союзом и простых предложения, общим элементом не является, поэтому запятая перед и ставится: Однако дела идут плохо и тебе придется раскошелиться.
Верно только раздельное написание.
Возможно без запятой, если слова "вопреки предположениям" относятся только к первой части сложного предложения.
1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...
2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)
Официальное название праздника: День Воздушно-десантных войск Российской Федерации.
Мужская фамилия Юн склоняется, женская – нет.
В "Русском орфографическом словаре":
даунхилл, -а
даунхилл-трасса, -ы
