Правильно: в Брно, до Брно. Склонять это название нельзя. Несмотря на то что в чешском языке Брно склоняется, в русском оно выступает как несклоняемое существительное. (Однако названия чешских городков, содержащие слова u Brna, мы передаем так, как они звучат по-чешски: Славков-у-Брна, Вранов-у-Брна).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Орфографическими правилами не предусмотрено подобное написание без дефисов. Ползу-у-ут, ползу-у-ут по сте-е-енке – здесь ведь тоже протяжное звучание гласных. Зачем же отказываться от дефиса? 

В собственных именах, пришедших в русский язык из итальянского, ударение ставится преимущественно на втором слоге от конца, что, как правило, соответствует ударению в языке-источнике: Перуджа, Палермо, Данте Алигьери, Гвидо, Леонардо, Николо Паганини, Джордано Бруно.

Вероятное ударение в фамилии: Марко Сала.

Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению: Рибера — Риберы, Рибере, Риберу, Риберой, Сенека — Сенеки и т.д.; так же склоняются Кафка, Спиноза, Сметана, Петрарка, Куросава, Глинка, Дейнека, Гулыга, Олеша, Нагнибеда, Окуджава и др. Все такие фамилии, независимо от происхождения, являются морфологически членимыми в русском языке, т. е. в них выделяется окончание -а.

Существует следующее орфографическое правило: 

 При выборе написания о  или а  в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.).

Правило гласит: " При выборе написания о или а в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.)".

Написание личных имён подчиняется традиции. Иногда служебные элементы при передаче по-русски включаются в фамилию (Д'Артаньян, Ди Каприо), иногда нет. Так что возможны написания как Де Боуз, так и Боуз. Твердых правил для передачи иностранных фамилий не существует.