Логистик — специалист по материально-техническому обеспечению, логист — приверженец логистики как одного из философских направлений математики.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

В официально-деловом и научном стилях речи имена существительные мужского рода, обозначающие лицо по профессии, занимаемой должности, выполняемой работе, занятию, ученому или почетному званию и т. д., сохраняют свою форму и в тех случаях, когда относятся к лицам женского пола. При этом 

— необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): В журнале «Знамя» появился новый автор Н. Петрова. Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью;

— обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью;

— определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям; 

— сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова;

— сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения;

— сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

Корректно: специалист с более чем 25-летним опытом.

Пока мы не располагаем какими-либо достоверными сведениями о том, что специалистов по информационной безопасности уже твердо и уверенно именуют при помощи производного от аббревиатуры ИБ. Встречается производное ИБшник, но говорить о том, что это общепринятое обозначение, нет оснований. При произнесении производных от аббревиатур (это не процесс универбации) часто учитывают наименования тех букв, какие «участвуют» в создании нового слова. Иначе говоря, верным было бы написание ибэшник. 

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.

Возможны два варианта: 1. О нем говорили как о плохом специалисте (= «упоминали в качестве плохого специалиста»). 2. О нем говорили, как о плохом специалисте (= «обсуждали его, поскольку он плохой специалист»).

Нормативные словари фиксируют такие значения интересующих Вас слов:

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНИРОВЩИК, -а; м. Специалист по планированию, планировке. Грамотный п. Учиться на планировщика. Планировщица, -ы; ж.

Большой толковый словарь русского языка

ПЛАНЕР; ПЛАНЁР, -а; м. [франц. planeur]. Безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта. Планерный; Планёрный, -ая, -ое. П-ые состязания. П-ые станции. П. спорт.

См. в "Практическая стилистика современного русского языка" Ю. А. Бельчикова (М.: АСТ-ПРЕСС КНИГА, 2008): "Определения-прилагательные, причастия (и обороты речи с этими словами), имеющие оценочное значение, характеризующие человека, его деловые, личные качества <...>, согласуются с существительными мужского рода, используемыми при оценке, характеритике деловых, личных качеств женщины, преимущественно по грамматическому принципу, во всяком случае – в текстах официально-делового стиля, в административно-судебной речи, напр.: Петрова – хороший врач, опытный специалист...

Это – общелитературная норма... Согласование по смыслу определений прилагательных, т. е. в данном случае ориентация на имя лица: на имя, имя и отчество, фамилию женщины, возможно в разговорной речи, напр.: Анна Васильевна – опытная врач..." (с. 264).