Да, корректно писать с большой буквы.
Возможны варианты: г. Пионерский Калининградской области (несогласованное определение); г. Пионерский, Калининградской области (уточняющее обстоятельство, согласно параграфу 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
На этот вопрос отвечает форма другого глагола - соблюсти (соблюдут).
Да, можно.
Большой толковый словарь
Невозможно соблюсти указанные Вами условия и написать правильно. Корректный вариант: в страну и из нее.
Такое слово есть, обратите внимание на орфографию: Хочу, чтобы они соблюли написанное.
Приведенного контекста недостаточно для того, чтобы определить, ставится ли запятая. Постановка запятой зависит от строя всего предложения.
Показателем начала предложения является прописная буква. Лучший вариант — перестроить предложение, чтобы аббревиатура iOS оказалась не в его начале. Так получится и сохранить графический облик аббревиатуры, и соблюсти правило о написании первого слова предложения с прописной.