Да, корректно писать с большой буквы.
Возможны варианты: г. Пионерский Калининградской области (несогласованное определение); г. Пионерский, Калининградской области (уточняющее обстоятельство, согласно параграфу 22.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Да, можно.
Большой толковый словарь
Такое слово есть, обратите внимание на орфографию: Хочу, чтобы они соблюли написанное.
Приведенного контекста недостаточно для того, чтобы определить, ставится ли запятая. Постановка запятой зависит от строя всего предложения.
На этот вопрос отвечает форма другого глагола - соблюсти (соблюдут).
Невозможно соблюсти указанные Вами условия и написать правильно. Корректный вариант: в страну и из нее.
При синонимичности этих конструкций они различаются стилистически: слова на территории будут уместны в тексте официально-делового стиля (на территории Самарской области проживают...). В живой речи лучше выбрать вариант с предлогом в (живу в Самарской области).
Кроме того, оборот на территории Самарской области может иметь значение «на той территории, где теперь располагается Самарская область», напр.: На территории Самарской области еще в каменном веке жили люди (вряд ли здесь возможно: в Самарской области).