Грамматически корректно: родился красивым.
Варинаты различаются стилистически. Вариант массировал общеупотребительный и стилистически нейтральный, массажировал – разговорный.
Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.
Верно без буквенного наращения.
Названия премий заключаются в кавычки: получил «Оскар», получил «Грэмми».
Нормативное произнесение ску́[ш]но закреплено новым «Большим орфоэпическим словарем русского языка» и не относится к диалектным проявлениям. Ваше утверждение, что основная масса людей произносят это слово через [ч], не подтверждается исследованиями.
Корректны все варианты, но более употребительны конструкции с творительным падежом: он был музыкантом, он был поэтом.
Ср. у Пушкина: ...Я выбрал бы другую, Когда б я был, как ты, поэт.
