Применительно к таким конструкциям в русистике употребляется термин псевдосложные предложения. Обороты если... так это, что... так это и т. п. относятся к средствам актуального членения предложения.
Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание".
Оба варианта правильные.
Полагаем, что принадлежность обоих высказываний, соединенных союзом и, к формулам вежливости — достаточное условие для того, чтобы не ставить запятую, тем более что в конце таких формул ставится восклицательный знак, показывающий, что у высказываний еще и общая восклицательная интонация: До свидания и всего вам доброго!; Извините за беспокойство и всего вам доброго!; Всего вам доброго и будьте здоровы!
Глагол ложиться входит в состав русского литературного языка, его употребление корректно.
В этом случае этикетную формулу нужно взять в кавычки, прописная буква не обязательна: Скажи «до свидания». Мы уходим; Скажи «привет». Примеры предложений в учебнике целесообразно приводить с прописной буквы и курсивом (как в ответах нашей справочной службы).
Слова несчастный и несчастливый различаются по значению. Выберите то слово, которое больше подходит.
Большой толковый словарь
1.
Не знающий, лишённый счастья, радости. Я без тебя очень несчастлива. Он несчастлив в любви. Оба они н-ые всю жизнь. Н-ое детство.
2.
Такой, которого преследует неудача; неудачливый. Н. охотник, грибник. Н. продавец. Н. в картах - счастливый в любви.
3.
Проникнутый неудачами; приносящий неудачу; неудачный. Н. день, отпуск. Н-ая судьба, жизнь. Н. брак. Н-ая встреча. < Несчастливо, нареч.
1.
Испытывающий горе, беду; лишённый счастья, радости. Н-ые сироты. Н. одинокий старик. После разлуки оба были глубоко несчастны. Крестьянин без земли несчастен. //
Выражающий горестное, угнетённое и т.п. душевное состояние. Н-ое лицо. Н-ые глаза. Вид его был несчастным. //
Вызывающий жалость. Всадник сёк нагайкой несчастную лошадь.
2.
Являющийся несчастьем, приносящий несчастье. Н-ая судьба, доля, жизнь. Н. день, год. Н-ое событие. Н-ое свидание. Н-ая любовь
(без взаимности). Н. случай
(авария, катастрофа, которая сопровождается человеческими жертвами, увечьем).
3. Разг.
Доставляющий неприятности, приносящий неудачу; злосчастный, злополучный. Н-ое ожидание, начало. Н-ая привычка. Такой уж н. выдался день.
4. (обычно в обращении). Разг.
Жалкий, ничтожный. Н. ты трус! Молчи, н. глупец. // (обычно со сл.: какой-то, этот).
Употр. как определение для выражения презрительного, пренебрежительного, неприязненного отношения к кому-, чему-л. Ссора произошла из-за этой несчастной вазы. Пожалел каких-то несчастных пять тысяч. Да поставь ты этот н. чемодан! < Несчастно, нареч. Несчастный, -ого; м.; Несчастная, -ой; ж. (1 зн.).
