Склоняется только мужская фамилия.
См. словари.
Верно: Махачкалу, см. в «Письмовнике».
Приложения иконописец и кандидат педагогических наук характеризуют человека с разных сторон, а потому неоднородны, не требуют постановки запятой. Заметим, однако, что приведенный порядок приложений не является единственно возможным. Например, в предложении Иконописец Сергей Петров, кандидат педагогических наук, объяснил, чем отличается иконопись от живописи (в этом случае важнее то, что объясняет именно иконописец, а его ученая степень представлена как дополнительная информация).
Правильно: «Неужели он прав?» - задумался Сергей.