Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.
В этой поговорке не нужны ни тире, ни дефисы.
Поскольку год с определенным порядковым номером может быть только один, верно: В тысяча девятьсот шестьдесят шестом и тысяча девятьсот шестьдесят восьмом годах... Если определения выражены порядковыми числительными, ситуация, когда определяемое слово стоит во множественном числе, а однородные определения к нему — в единственном, обычна. Сравним примеры из «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: первая и вторая редакции романа; вторая и третья группы выпускного курса; третье, четвертое и пятое места поделили...
См. ответ на вопрос № 262146.
Да, верно: 100,65 рубля.