Тавтологии нет, есть плеоназм (лексическая избыточность словосочетания). Специалист по определению грамотный, то есть "обладающий необходимыми сведениями в своей области". Лучше сказать: хороший, квалифицированный специалист.
Форма дательного падежа: по переподготовке.
Однако обратите внимание, что обычно говорят: курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки. Поэтому верно: Направить на курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки «Организационно-управленческая деятельность и контроль в сфере закупок».
Такое сочетание возможно.
Правильно раздельное написание.
Верно: повышать компетентность (уровень знаний), расширять компетенцию (круг вопросов, полномочий). Оба сочетания не являются заменой сочетанию "повышать квалификацию".