Запятая нужна: в данном случае слово предположительно имеет значение 'вероятно, возможно, скорее всего', а значит, оно вводное.
Верны варианты: ознакомить под подпись, ознакомить под расписку. См.: Подпись, роспись и виза.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.
Верно только: подпасть под обаяние.
Правильно: семь футов под килем.