Две буквы н пишутся, так как в форме слова (он) подлинен появляется так называемая беглая гласная.

Слово подлинную здесь вряд ли уместно. Можно сказать: искреннюю благодарность и признательность.

Сокращение нежелательно, поскольку в обоих приведенных Вами написаниях нарушаются орфографические нормы.

Предпочтительный вариант: И я еще раз задумалась: что значит стать подлинным учеником?

Правильно: Вначале я не поверила своим глазам и только после сравнения дат проведения операции и наградных документов на представление отца к ордену Красной Звезды поняла, что теперь в истории нашей семьи есть ещё одно подлинное свидетельство военной поры о боевом пути нашего дорогого солдата — старшего сержанта Красной армии Ивана Яковлевича Киливаева.

Возможно как слитное, так и раздельное написание согласно правилу правописания НЕ с краткими прилагательными. Авторы академического справочника по орфографии и пунктуации дают следующую рекомендацию: пишущий должен отдавать себе отчет в том, что он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать НЕ отдельно от следующего слова (напр.: он не здоров, не важно, не редки случаи, не случайно, не существенно, не удивительно, не демократическим путём) или утверждение признака — и тогда написать НЕ слитно (ср.: он нездоров, нередки случаи, неважно, неслучайно, несущественно, неудивительно, недемократическим путем). От выбора написания будет зависеть и понимание написанного читающими (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 149).

Действительно может быть вводным словом, которое выражает уверенность говорящего в сообщаемом, употребляется для подтверждения, признания правильности сказанного ранее и требует обособления. При этом оно может быть и членом предложения — наречием в значении «на самом деле, подлинно». Как указывают справочники, зачастую трудно определить, является ли слово действительно вводным. В спорных случаях вопрос о расстановке знаков препинания решает автор текста.

Слово ведь является в этом предложении союзом. Он употреблен для присоединения придаточной части сложноподчинённого предложения, которая, имея характер добавочного примечания, указывает на непосредственную причину, основание, аргументацию, доказательство и т. п. того, о чём говорится в главной части.

Да, вводное слово казалось бы обособляется.