В слове трущоба суффикс не выделяется, хотя этимологический анализ показывает, что когда-то это слово было образовано с помощью суффикса -об- от не сохранившегося в современном языке слова труща ‘хворост, треск’ и обозначало ‘лес, заваленный хворостом, буреломом’. В современном языке прежние словообразовательные связи утрачены, трущоб- превратилось в единый корень.

Слово чащоба образовано от прилагательного с помощью суффикса –об-: част-ый → чащ-об-а (с чередованием в основах ст // щ); ср.: жадн-ый → жад-об-а (с усечением производящей основы). По этой непродуктивной словообразовательной модели от именований признаков (прилагательных) образуются существительные с общим значением ‘носитель признака’.

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Да, объяснение есть. Валенки пишется через е, потому что исторически связано с причастием валенный, образованным от глагола валить в значении «скатывать, сбивать что-либо из шерсти». В современном русском языке слово валенки является исключением, так как соотносится с глаголом валять, с сочетанием валяные сапоги.

Вероятно, Вы имеете в виду этот отрывок из поэмы Гоголя «Мертвые души»: Не так ли и ты, Русь, что бойкая необгонимая тройка несешься? Дымом дымится под тобою дорога, гремят мосты, все отстает и остается позади. Остановился пораженный божьим чудом созерцатель: не молния ли это, сброшенная с неба? что значит это наводящее ужас движение? и что за неведомая сила заключена в сих неведомых светом конях? Эх, кони, кони, что за кони! Вихри ли сидят в ваших гривах? Чуткое ли ухо горит во всякой вашей жилке? Заслышали с вышины знакомую песню, дружно и разом напрягли медные груди и, почти не тронув копытами земли, превратились в одни вытянутые линии, летящие по воздуху, и мчится вся вдохновенная богом!.. Русь, куда ж несешься ты? дай ответ. Не дает ответа. Чудным звоном заливается колокольчик; гремит и становится ветром разорванный в куски воздух; летит мимо все, что ни есть на земли, и, косясь, постораниваются и дают ей дорогу другие народы и государства.

Подлежащее – она, сказуемое – девушка непостоянная. Существительное Аня – именительный темы (именительный представления). Эта синтаксическая структура может быть оформлена по-разному. Вот, что об этом сообщают «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2016).

§ 23. Именительный падеж (именительный темы или представления) как синтаксическая структура, стоящая перед предложением, тему которого она представляет, отделяется знаками препинания, соответствующими концу предложения, – точкой, восклицательным знаком, вопросительным знаком, многоточием. Каждый знак вносит соответствующий смысловой и эмоциональный оттенок: Москва, Сибирь. Два эти слова звучали именем страны (Тв.); Слово! Язык! Об этом нужно писать не короткие статьи, а страстные воззвания к писателям (Пауст.); А наши шахты? Какая-нибудь Англия, что она в угольной промышленности понимает? (Фад.); Журавли... Заваленный работою – вдалеке от сумрачных полей, я живу со странною заботою – увидать бы в небе журавлей (Сол.); Холодные и дикие просторы!.. Как давно были сказаны впервые эти слова и были ли они сказаны кем-то?.. (Расп.).

Наиболее употребительны многоточие (подчеркивает момент раздумья, паузу) и восклицательный знак (экспрессивность) или сочетание восклицательного знака и многоточия.

Однако при именительном темы, более тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Тягач – он как танк, только без башни (газ.); Марченко – тот был человек, золотой человек (Каз.); Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание с запятой: Врач, он ведь тоже не Бог (Бык.); Судьбы человеческие, они – каждая сама по себе, хотя мы вроде бы сообща и всё у нас должно быть общим (Аст.); Наташа, та знала, что за человек ее тетя (Бит.).

§ 24. После именительного темы, сопровождаемого вопросительным предложением, ставится точка: Научный потенциал. Как им распорядиться? (газ.); Гастроли в Москве. Что они значат? (газ.); Разум на других планетах. Каков он? (журн.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие: Студенческий быт: каким ему быть? (газ.).

Если после именительного темы стоит вопросительная часть конструкции, которая также представляет собой форму именительного падежа, то ставится тире: Сценарий – произведение или полуфабрикат? (газ.); «Зеленая революция» – легенда или реальность? (газ.). В таких случаях возможна подстановка слова это. Ср.: Парапсихология – это трюк или реальность? Действительность или фикция? (газ.).

Примечание 1. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие перед вопросительной конструкцией. Например: Стадион: «цех здоровья» или футбольная арена? (газ.); Литературное произведение: символ или модель? (газ.).

Примечание 2. Данные структуры с именительным темы отличаются от двусоставных предложений с подлежащим и сказуемым в именительном падеже интонацией: интонация именительного темы схожа с интонацией конца предложения (понижение тона и пауза), тогда как подлежащее в двусоставном предложении не фиксирует конечной паузы. Ср.: Стадион – цех здоровья (подлежащее и сказуемое). Здесь подлежащее и сказуемое связаны воедино интонацией утверждения.