Корректная пунктуация: Под ритмичные барабаны арабской рок-группы, возможно даже сирийской, пилоты облетают города.

Тире не ставится, потому что нет оснований для его постановки. 

Запятые стоят верно: это предложение с обособленным приложением.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Да, запятая нужна.

Если аббревиатура склоняется, то ее род определяется соответственно типу склонения. Аббревиатура ТОР может склоняться как слово второго склонения (ТОРу, ТОРом), соответственно может быть мужского рода (как, например, МИД — министерство иностранных дел; аббревиатура склоняется: МИДом, о МИДе, поэтому это слово мужского рода).

Такое слово в нормативном современном русском языке отсутствует. Поскольку собирательные существительные могут образовываться при помощи разных суффиксов, то, кроме предложенных Вами вариантов (фричьё и фрикота), возможны еще, например, фриковье, фриковня.