В значении 'избранный круг; верхушка какого-либо общества' олимп пишется со строчной. Правильно: на политическом олимпе.
Возможны оба варианта.
Верно с запятой: Отстань, или пожалеешь.
Фамилию главного героя пьесы А. П. Чехова «Чайка» следует произносить как Треплев, с ударением на первый слог.