Верно раздельное написание: иметь в виду.
При таком порядке слов сочетание не знаю необходимо выделить, при этом лучше использовать два тире или скобки. Однако предложение построено неудачно, желательно его перестроить.
Возможно слитное и раздельное написание, при раздельном подчеркивается отрицание.
Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер.