Корректно единственное число: Иван Иванович разрешил мне сегодня пойти пораньше домой.

В приведенном Вами примере возможны оба варианта расстановки знаков, зависящие от смысла сказанного: Он рассказал мне грустную историю своей жизни потому, что доверял мне, потому, что не мог держать больше всё в себе и Он рассказал мне грустную историю своей жизни, потому что доверял мне, потому что не мог держать больше всё в себе. В первом варианте акцент сделан на причине (= рассказал именно потому), во втором — на результате (рассказал мне грустную историю своей жизни), причина же имеет второстепенное значение.

Увы, нам это тоже неизвестно.

Постановка тире вполне разумна: Пять раз — и снова.

При передаче устной речи используются, как правило, названия букв, например: Что ж, здравствуйте, девятый «вэ», — сказал он (А. Иванов); Тебе тоже нужно: «а» — привыкнуть, что ты «крайняя»; «бэ» — натренироваться четко координировать работу в этом стрессе; «вэ» — спланировать и организовать дело так, чтобы стресса не было; «гэ» — делегировать полномочия и работу (П. Акимов).

Соответственно, рекомендуем такое оформление диалога:

— Вот как вы поступите, если встретите на улице молодую симпатичную женщину? «А» — пройдете мимо, «бэ» — посмотрите ей вслед, «вэ» — пригласите ее к себе домой на чашечку кофе со всеми вытекающими из этого последствиями. Отвечайте не раздумывая.
— Не раздумывая — не смогу, потому что «а» — мне неясно, какие последствия могут вытечь из чашечки кофе, «бэ»...

Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, принято писать со строчной буквы.

Выражения быть завязанным на что-либо в значении 'зависеть от чего-то, что является весьма важным' (например: Мы завязаны на решение руководства), быть завязанным на чем-либо в значении 'иметь что-либо в основе' (например: Сюжет романа завязан на любовной интриге) не зафиксированы известными нам словарями, носят разговорный характер и, насколько можно судить, появились лишь в последние десятилетия. Можем предположить, что предлог на появился здесь, в частности, в противовес предлогу с в давнем выражении завязать с чем-либо 'закончить пользоваться, употреблять что-либо, прекратить что-либо делать, отказаться от чего-либо'.

Оба варианта корректны.

Одно другого не исключает: в этом предложении однородные согласованные определения связаны бессоюзной связью (формальный аспект анализа конструкции) и образуют градационный ряд (стилистический аспект анализа).

Определительный оборот ставший ненавистным здесь не имеет пояснительного характера по отношению к указательному местоимению тот и не требует запятой: В тот ставший ненавистным день она слишком уж долго не могла справиться с одним отчётом.

Прописные буквы называют также большими или заглавными, это равноправные термины.