Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...
Оба варианта правильны.
См. ответ на вопрос № 238205.
С точки зрения школьной грамматики это примыкание. При таком типе связи к главному слову присоединяется неизменяемое зависимое слово или форма изменяемого зависимого слова, не обладающая способностью согласования. Связь между главным и зависимым словом осуществляется только по смыслу. Однако некоторые грамматисты называют такой тип связи условным согласованием.
С личным местоимением: об него. С притяжательным: о его (делах).
Учебник Вам расскажет больше, чем "Справочное бюро".
В качестве интонационного знака можно использовать тире, но не запятую.
Верно: Его мечта на практике неосуществима. Раздельное написание возможно, если интонационно подчеркивается отрицание.