Правильно: информация для Крымского федерального округа и города Симферополя. Нужно ли отдельно говорить о Симферополе, ведь он входит в состав Крымского федерального округа?
Оптимальным будет написание с двумя дефисами: чудо-елочка-краса.
Специального правила для склонения названий пещерных городов Крыма, конечно, нет. Есть общие закономерности склонения и практика употребления. Названия Тепе-Кермен и Бакла склоняются, см., например, статьи в «Большой российской энциклопедии» «Крым» (ср. близ Эски-Кермена) и «Бакла».
Запятые не требуются.
Правильно: для Республики Крым и города Севастополя.