Оба варианта правильны.
В этом сложноподчиненном предложении слово что является союзным словом — частью сочетания что такое, с помощью которого придаточная часть присоединяется к главной. Придаточная часть внутри главной выделяется запятыми. В составе придаточной части сочетание что такое играет роль сказуемого при подлежащем лето.
Возможны оба варианта.
Возможны оба варианта в зависимости от оттенков смысла.
Если слово конкурс стоит не в начале предложения, его следует писать с маленькой буквы, например: Объявлен конкурс "Лето прошло".
Нет, кавычки не нужны.
Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Правильно с запятой: ты, так похожий на лето.
