В приведенном примере обособление такой разговорной конструкции уместно (в знач. "в том смысле, что").

Запятая перед куда нужна.

Да, эти слова являются однокоренными. Словообразовательная цепочка, демонстрирующая связь между ними, выглядит следующим образом: 

мысль → мыслить → смыслить → смысл.

Приставка с- выделяется как в производном глаголе смыслить, так и в образованном от него существительном смысл.

Глагол колоться относится к I спряжению во всех значениях. См. данные ресурса «Проверка слова». 

Такое задание в высшей степени некорректно, поскольку лучшие лингвисты-синтаксисты готовы полемизировать по поводу ответа. Но предпочтительным является вариант с включением слова капитан в состав подлежащего. Это слово (капитан) стало бы приложением к имени, если бы оказалось в постпозиции (где станет обособленным: Себастьян Кабот, испанский капитан...). Мы бы за такие задания (вернее, за умысел засчитать как ошибку включение / невключение капитана в состав подлежащего) отправляли в Южную Америку по следам капитана без обратного билета.

Проблема ведь еще и в том, что испанский — определение именно к капитану, а не к имени и не к сочетанию капитана и имени, иначе получится, что подразумевается, будто был испанский капитан Себастьян Кабот, а был еще, скажем, и португальский капитан Себастьян Кабот. Но тогда и это определение нужно включать в подлежащее, что уже совсем странно. Так что мы бы в конечном счете пришли к выводу, что подлежащее — капитан, а его имя — приложение к нему (такие приложения обособлять не обязательно). Но ни на одном сайте, о которых Вы упоминаете, оно не предусмотрено. Хотя любому человеку, хотя бы раз пытавшемуся разобраться с приложениями, известно, что в сочетаниях нарицательного и собственного имен приложением может быть и то, и другое, причем при одном и том же порядке слов. История с приложениями вообще крайне запутанна, противоречива и, по сути, теоретически не разработана.