Вы совершенно правы: дорожает проезд, а плата за него увеличивается. Такая сочетаемость определяется значением глагола дорожать: "повышаться в цене".
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Эта фамилия должна склоняться: Ивана Друмю.
Запятая не требуется.
Корректно с тире: Жизнь прожить – не поле перейти.
Знаки препинания стоят верно.
Возможны оба варианта. При этом сочетание соревнование по уборке урожая означает, что соревновались в том, кто лучше соберет урожай. А вот сочетание соревнование на уборке урожая, строго говоря, означает, что во время уборки урожая происходило какое-то соревнование (возможно, боролись за звание самой веселой бригады).