Запятая после «одной из сторон» не нужна.
Верно: Димино дело.
Да, в данном предложении необходимо выделить одиночное деепричастие запятыми. Оснований для его невыделения нет.
Оба варианта корректны.
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
Оба варианта корректны.
В значении 'фактически' не требует обособления, в значении 'действительно' выделяется как вводное.