Верно: тысяча девятьсот шестидесятые годы.
Это несогласованное определение, то есть формально: мужчина – какой? – лет пятидесяти.
Правильно: в тысяча девятьсот девятом году.
Верно: пятидесятипятибалльная система.
Верно: входит более пятидесяти подразделений.
Правильно: отчитаться о пяти тысячах двухстах пятидесяти четырёх рублях.
В «Справочнике по правописанию и стилистике» Д. Э. Розенталя отрыв предлога в подобного рода конструкциях назван «неудачным» (т. е. согласно справочнику лучше: более чем в пятидесяти городах).
Правильно: нет восьмисот пятидесяти рублей. Подробно о склонении числительных см. в «Письмовнике».
Поскольку год с определенным порядковым номером может быть только один, верно: В тысяча девятьсот шестьдесят шестом и тысяча девятьсот шестьдесят восьмом годах... Если определения выражены порядковыми числительными, ситуация, когда определяемое слово стоит во множественном числе, а однородные определения к нему — в единственном, обычна. Сравним примеры из «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: первая и вторая редакции романа; вторая и третья группы выпускного курса; третье, четвертое и пятое места поделили...
Правильно: XXIX летние Олимпийские игры.
