Запятые не нужны.
Сочетание в идеале приведено в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь (М., 2009) с характеристикой «потенциально вводное» (с. 44). Пока его не следует выделять запятыми.
В тех случаях, когда в качестве приложения выступает собственное имя лица, возможна двоякая пунктуация, в зависимости от наличия или отсутствия пояснительного оттенка значения и соответствующей интонации при чтении. В приведенном Вами примере выделение приложения запятыми не требуется: на период отсутствия управляющего директора Иванова Ивана Ивановича в связи с очередным отпуском...
Да, обособление корректно.
Нет, слово обязательно не выделяется запятыми. Нет условий для обособления.
Разговорное сочетание пожалуй что в «Словаре вводных слов сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь (М., 2009) и в «Толковом словаре сочетаний, эквивалентных слову» Р. П. Рогожниковой (М., 2003) отмечено как вводное.
Здесь возможны варианты в зависимости от того, что хочет сказать автор. Если смысл предложения в том, что трамвай подлежит страхованию в качестве транспортного средства, а не в каком-то ином качестве, то оборот с союзом как выделять запятыми не нужно. Если же оборот называет причину, по которой трамвай подлежит страхованию (транспортное средство — приложение), то он обособляется.
Союз как имеет здесь значение «в качестве», а значит, оборот с этим союзом не обособляется; поскольку однородные подлежащие выражены инфинитивами, между подлежащим и сказуемым ставится тире: Ваша задача как врача — не только лечить болезни, но и предотвращать их.
Для запятых нет оснований.
В целом — наречие, не требующее постановки знаков препинания.
