В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Кроме того, обнаруживают тенденцию к несклоняемости приложения-топонимы среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о (с родовым словом): между селами Молодечно и Дорожно.

Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом. Подробнее см. в "Письмовнике".

Таким образом, верно: в городе Полярном, в городе Кириллове, в городе Бабаево, в селе Ферапонтово, в селе Хвалевском, в селе Спасское-Куркино.

Если родовое слово сокращено до г. или с., правила те же, что и со словами город и село.

Географическое название, употребленное с родовыми наименованиями город, село, деревня, хутор, река и др., выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Правильно: в городе Москве, в городе Санкт-Петербурге, из города Киева; в деревню Ивановку, из деревни Ольховки, в селе Шушенском, под хутором Михайловским; у реки Волги, долина ручья Сухого.

Склоняются обе части в наименовании Москва-река: Москвы-реки, на Москве-реке и т. д. В разговорной речи встречаются случаи несклоняемости первой части: за Москва-рекой, на Москва-реке и т. д. Но такое употребление не соответствует строгой литературной норме.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются в следующих случаях:

• когда внешняя форма названия соответствует форме мн. числа: в городе Великие Луки, в городе Мытищи;
• когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают: на реке Енисей, у реки Хопёр, в деревне Парфёнок (однако это замечание не относится к сочетаниям со словом город, поэтому правильно: в городе Туле, из города Москвы.

Кроме того, обнаруживают тенденцию к несклоняемости приложения-топонимы среднего рода, оканчивающиеся на -е, -о: между селами Молодечно и Дорожно, в городе Видное (это название не склоняется, т. к. при склонении сложно будет восстановить исходную форму: в городе Видном – это город Видный или город Видное?).

Здесь нужно обратить внимание на склоняемость или несклоняемость названия. Если название в русском языке не склоняется, то согласование в роде определяется родовым словом (город, село, деревня...). Если название на -О склоняется, то род - средний.

Тем не менее общепринятое правило именно таково: в ячейках таблицы с текстом, состоящим из нескольких предложений или абзацев, точки следует ставить в конце всех предложений, кроме последнего.

См. пример оформления таблицы в ГОСТ Р ИСО/МЭК 15910-2002.

Роль точки в конце последнего абзаца играет граница между ячейками. 

См. статьи «Как правильно употреблять кавычки в собственных наименованиях» и «Как правильно употреблять кавычки в аббревиатурных названиях».

Мы передадим Ваше предложение в Орфографическую комиссию РАН. Спасибо!