С прописной буквы пишутся все слова, кроме слова "год".
Не нужно ставить тире и запятую в этом предложении.
Да, требуется склонение, в том числе и при употреблении названия в функции приложения.
Да, в этом случае Долина следует писать с большой буквы.
В прямой речи персонажа вполне могут заключаться в кавычки слова, сказанные иронически. Вообще о выделении кавычками слов в особом значении можно прочитать в параграфе 58.1 Справочника Д. Э. Розенталя и в параграфе 151 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
При обозначении пределов ('от сорока до пятидесяти) ставится тире с пробелами: женщина сорока — пятидесяти лет. Если указывается присблизительное количество лет ('сорок или пятьдесят'), ставится дефис: женщина сорока-пятидесяти лет.
Допустимы оба варианта, но первый, в котором учитывается граница между приставкой и корнем, предпочтителен. Подробнее см. в ответе на вопрос № 294651.
В подобных контекстах сочетание в конце концов вводное. Обратите внимание, что в первом предложении после подлежащего, выраженного личным местоимением, тире не требуется.
Для выделения вставной конструкции достаточно тире, запятые не нужны: Нет — и, наверное, не было никогда в мире — человека, который не хотел бы быть счастливым.
Запятая нужна: она отделяет придаточную часть сложноподчиненного предложения.