Одна запятая будет ошибкой. Оборот отмеченное Вами надо или выделять с обеих сторон, или не выделять вовсе. Обычно определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений, тесно примыкает к ним и запятыми не выделяется. Но если оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Окончательное решение – за автором текста.

Запятая не нужна: Он будет о тебе заботиться как о своём ребенке. Запятая не ставится, т. к. оборот с как тесно связан со сказуемым, без него сказуемое не выражает нужного смысла (смысл не в том, что будет заботиться, а в том, что он будет заботиться так, как будто ты его ребенок).

Слово хипстер обозначает представителя молодежной субкультуры, интересующегося элитарной зарубежной культурой и искусством, модой, альтернативной музыкой и инди-роком, артхаусным кино, современной литературой и т. п. От англ. hipster, восходящего к жаргонному to be hip 'быть в теме', отсюда же хиппи. См.: Шагалова Е. Н. Новейший толковый словарь русского языка. М., 2011.

Приложения начальник отдела и физорг неоднородные (характеризуют человека с разных сторон), поэтому знаки препинания не требуются. При этом можно рассматривать сочетание физорг Алексей Степанович пояснением к сочетанию начальник отдела (особенно если основной темой текста является этот отдел) и поставить тире: За спортивный дух отвечает начальник отдела — физорг Алексей Степанович.

Запятая не нужна: оборот с как не обособляется, если входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу. В данном случае без оборота с как сказуемое не выражает нужного смысла: смысл не в том, что он был одет (а не раздет), а в том, как именно он был одет.

Вы правы, запятая не нужна, т. к. оборот несмотря на трудности тесно связан по смыслу со словом смеяться (смысл не в том, что его научили смеяться, а в том, что его научили смеяться несмотря на трудности, вопреки трудностям). Если поставить запятую, смысл изменится: Родители научили его смеяться, несмотря на трудности (испытываемые родителями).

Запятая перед союзом как нужна, так как оборот с этим союзом не связан тесно со сказуемым (сказуемое имеет законченный смысл без сравнительного оборота), не несет в себе значения отождествления или приравнивания и т. д. О факторах, препятствующих обособлению оборотов с союзом как, см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и. 

Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.