В большинстве текстов (кроме международных актов) используется строчная буква.
Корректно: школа города Шатуры.
Корректно: служба во флотилии (но: на флоте - в профессиональной речи).
Дефис нужен. Сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо пишутся через дефис, ср.: день-другой, неделя-другая, напишет письмо-другое, год-два, два-три часа, раза три-четыре, человек двенадцать-пятнадцать, двое-трое мальчиков, вдвоём-втроём; Он вернется в марте-апреле.
См. также фиксацию в орфографическом словаре.
Пишется слитно: допретензионная.
Правильно (о первом этаже): 1-го этажа.
Если это предложение целиком, то верно: Совсем не скучно.
Знаки препинания расставлены верно. Правило таково: если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится).
С прописной (большой) буквы.
