В подобных случаях и — частица. Подробнее см. значения в толковом словаре. Поэтому запятая между и и словами да, нет не ставится.

Все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (а Ваша фамилия оканчивается на согласный звук [с']), склоняются, это закон русской грамматики. Единственное исключение – фамилии на -ых типа Черных, Долгих. Мужская фамилия Пось склоняется (Пося, Посю и т. д.), женская – нет. К сожалению, правила склонения фамилий неизвестны многим носителям языка (и даже многим филологам), хотя они подробно описаны в справочной литературе.

Татьяна, спасибо за уточнение! Вы совершенно правы.

Тире в составном наименовании должности уместно, а прописная буква не нужна.

ОАО - часть названия (родовое наименование). Слова "управляющая организация", как мы понимаем, не входят в состав названия компании. Подробно о кавычках при наименованиях организаций см. в "Письмовнике".

Существует следующее орфографическое правило: 

 При выборе написания о  или а  в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.).

В этом случае между частями действительно нет отношений противопоставления, речь идет скорее о взаимодействии двух фактов. Попробуем дать рекомендацию с учетом синтаксических признаков приведенной конструкции: 1) части представляют собой не предложения, а словосочетания (популярность Георгия и популярность змееборства); 2) компоненты с одной стороны и с другой находятся после соединяемых ими словосочетаний.

Этим признакам соответствуют формулы из договоров, приводимые в справочниках как примеры употребления сочетания с одной стороны в роли члена предложения: ООО «Ромашка», именуемое в дальнейшем Заказчик, с одной стороны и Кузнецов Федор Федорович, именуемый в дальнейшем Исполнитель, с другой стороны заключили настоящий договор о нижеследующем. В таких формулах перед каждым из компонентов с одной стороны и с другой стороны закрывается причастный оборот, то есть запятая всё равно ставится, и это делает примеры непоказательными, однако компоненты характеризуются как члены предложения, которые не нужно обособлять. Полагаем, это же имеет место и в нашем случае: Популярность Георгия с одной стороны и популярность змееборства с другой заставляют слиться образ Георгия со змееборством, и церковь принуждена признать совершившееся слияние и канонизовать его.

В практике подобных примеров действительно много, причем пунктуация при компонентах с одной стороны и с другой, находящихся после соединяемых ими словосочетаний, может быть связана с тем, повествуется ли в предложении о взаимодействии фактов, или в нем представлены рассуждения автора. Сравним два примера из текстов, опубликованных в одном и том же журнале с разницей в один год: 1) Взаимодействие между множеством «X» природоохранных мероприятий и восстановлением среды с одной стороны и множеством «Y» — добычей полезного ископаемого с другой происходит за счет извлечения полезного ископаемого из недр, в результате чего истощаются запасы полезных ископаемых и возрастает объем выполнения комплекса природоохранных мероприятий вследствие его пропорциональности объемам горных работ [Автоматизированная компьютерная система сопряженного геоэкологического мониторинга // «Геоинформатика», 2002]; 2) Приведенные постулаты, с одной стороны, и обширный геохимический материал по рассеянию, изоморфизму и парагенезису химических элементов (приведенный далее), с другой, позволили автору предположить, что существует симметричное деление атомных ядер, которое предлагается назвать ядерной диссоциацией (холодным распадом) [Ядерная диссоциация химических элементов в геохимической истории развития Земли // «Геоинформатика», 2003].

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Правило очень простое: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются, причём от происхождения фамилии это не зависит (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих). Все женские фамилии такого типа не склоняются. Поэтому Ваша фамилия склоняется, а фамилия Вашей сестры – нет. Таковы законы русской грамматики.