В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
Поставленная запятая нужна.
Литературная норма: пойду к бабушке, к Ивану Кузьмичу.
Ответить до пятого апреля = Пятое апреля - это последний день, когда можно ответить.
Эти слова, конечно, восходят к тому же корню, что и чудо. Они не являются полными синонимами. У слова чудовище три значения: 1) страшное сказочное существо (чудовище о трех головах); 2) о том, кто (что) вселяет страх, ужас (доисторические чудовища); 3) о человеке низких, отталкивающих моральных качеств. Слово чудище синонимично слову чудовище в первых двух значениях (ср.: чудище о трех головах, доисторические чудища), а вот его третье значение – о человеке чрезвычайно некрасивом, нелепо выглядящем, странном (где ты познакомилась с этим чудищем?)
Таким образом, эти слова различаются в одном из переносных значений, кроме того, неодинакова и их стилистическая окраска: слово чудище разговорное.