Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Правильно — военная история, если речь идет о событиях, связанных с войнами (мотивирующее слово для прилагательного) и вооруженными силами в целом. Прилагательное воинский образовано от слова воин и употребляется при описании всего того, что имеет отношение к военнослужащим: их обязанностям, званиям и правилам и т. п.
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).
Верно: Чуть не надела ребенку чужие кроссовки.
Не вполне понятно, в каком значении можно было бы использовать это сочетание.
Подклад – разговорное слово. Общеупотребительно и стилистически нейтрально: подкладка.
Видимо, Вы имели в виду, что перед звуком [э] там, где Вы ожидаете услышать мягкий согласный, произносят твердый. Например, не [м'э]сси, а [мэ]сси.
Тенденция заключается как раз в обратном. Русский язык заимствует из других языков слова с твердым согласным перед [э], например: тент, теннис, тенденция. Но русским словам произнесение твердого согласного звука перед [э] не свойственно. Во всех исконных словах перед [э] произносится мягкий согласный.
Заимствованные слова постепенно меняют свое произношение, встраиваясь в фонетическую систему принявшего их языка. Во многих словах, в которых изначально на иностранный манер произносилось сочетание «твердый согласный + [э]», согласный смягчается. В результате фонетического освоения слова сейчас мы произносим: [д'э]фект, [т'э]рмометр, ши[н'э]ль. Изменения в языке никогда не происходят одномоментно, один вариант сменяется другим постепенно, на протяжении жизни нескольких поколений. Поэтому сейчас мы порой наблюдаем колебания в произношении: как нормативные в современных словарях фиксируются варианты [д'э]рматит и [дэ]рматит, [д'э]по и [дэ]по, [с'э]рвер и [сэ]рвер.
Имя Лионеля Месси еще осваивается русским языком, поэтому колебания в произношении вполне естественны.
Вариант передохнуть от чего-либо корректный и зафиксирован в словарях.
Прежде всего констатируем: сочетание по итогу создано в соответствии с нормами русской грамматики. Типичное употребление сочетания предлога и существительного по итогу можно проиллюстрировать цитатой из «Дневника писателя» Ф. М. Достоевского: «Окончательный же расчет, уплата по итогу может произойти даже гораздо скорее». В современной разговорной речи встречаются высказывания, в которых сочетание по итогу используется для обозначения результата некоего процесса, и именно такое употребление, как можно предполагать, Вы имеете в виду. Например, можно услышать фразы типа по итогу сделано было все как полагается; они заболели по итогу. Действительно, более корректными видятся варианты с сочетанием в итоге или в результате: в итоге сделано было все как полагается; они заболели в результате. Здесь снова констатируем: в таких вариантах сочетания в итоге, в результате выступают в роли слов союзного типа со значением обусловленности. Очевидно, что в этой особой текстовой роли сочетания в итоге и в результате (ср. с наречным сочетанием в конце концов) стали употребляться отнюдь не сразу. Вероятно, похожий процесс (перехода в новый грамматический статус) происходит сейчас и в «жизни» сочетания по итогу. Можно допускать, что говорящие стремятся выразить определенные смысловые нюансы при выборе этого сочетания. Вывод: грамматические средства русского языка могут изменять и расширять сферу употребления. У наблюдателей (позитивно и критично настроенных) есть возможность собрать интересный языковой материал и попробовать свои силы в его анализе.