У истории слов, как известно, собственная «логика». Слово леденец, предположительно, заимствовано (калькировано) в ту пору, когда наши предки развивали торговые связи и покупали сахар в восточных странах. В русских таможенных книгах XVI века можно найти упоминания о самых разных товарах, среди них сахар головной, сахар белый, сахар на спицах, сахар леденец. Если вести речь о сосульках, то необходимо сделать важную оговорку: лакомством были не ледяные, а сахарные, медовые, паточные и пряничные сосульки. В мемуарной и художественной литературе XIX века встречаются сосульки из сухарного теста с медом, из топленого меда с мукою. У ледяных сосулей и сосулек совсем иное происхождение. В этих словах запечатлена природная жизнь воды и ее разных состояний. Напоминают об этом сохранившиеся в русском языке фразы вода просочилась, сочится. В старых газетах описываются весенние дни и происшествия на льду: «Пошла ростополь, снег начало просасывать»; «При переезде через реку лошадь попала через прососанную быстро текущей водой щель». В русских диалектах ледяные сосульки называли сопельками. Об истории самых разных сосулей и сосулек можно прочитать в статье Е. Н. Геккиной, опубликованной в журнале «Русская речь» (2019). 

Строго говоря, прилагательное старинный связано с представлениями о старине, а значит, можно согласиться с Вашими доводами. Впрочем, не исключено, что в чьей-то речи выражение старинный фильм может оказаться вполне уместным обозначением очень старого — по меркам киноиндустрии — фильма.

Рекомендуем ориентироваться на написание, указанное в современных словарях, черкасы.

Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

В роли сказуемого выступает сочетание стали называться межевщиками или съемщиками.

Точка после кавычек в данном случае не ставится (пример исправлен). Точка после кавычек не ставится, если перед закрывающими кавычками стоит многоточие, вопросительный или восклицательный знак, а заключенная в кавычки цитата (или прямая речь) является самостоятельным предложением. Правильно: Старый священник подошел ко мне с вопросом: «Прикажете начинать?»

Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):

Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).

Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».

Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.

Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.

Запятая обычно не ставится, поскольку определения не рассматриваются как однородные.

Предложение построено некорректно.