Возможно как единственное, так и множественное число сказуемого.

Корректны оба варианта, хотя можно заметить, что в паре с предлогом до, как правило, употребляется предлог ​​​​​​​от.

Запятые не нужны, но предложение нуждается в редактировании, например: Предоставить Иванову Ивану Ивановичу отпуск с 10 по 20 января 2026 года. Оплатить Иванову Ивану Ивановичу проезд к месту проведения отпуска — в Московскую область.

Предлог по в значении 'после' требует предложного падежа: по выходе на работу. Сочетания такого типа  обычно употребляются в канцелярской речи, в документах.

Сочетание при выходе означает 'во время выхода', ср.: при выходе из поезда не забывайте свои вещи.

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

Предложение построено корректно, возможно, следует добавить слово представители. Также необходимо поставить тире между подлежащим и сказуемым: Цель поездки — проведение рабочих встреч с представителями Минстроя России.

Запятая не нужна.