В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) дана следующая рекомендация: при подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа. Приведены примеры: Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам  (Макаренко); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).

В обоих случаях есть "лазейки", чтобы не ставить запятые. Но мы бы поставили знаки в обоих предложениях, т. к. деепричастие сохраняет глагольное значение действия.

Верно: достичь договоренности. В большинстве случаев глагол достичь управляет родительным падежом.

ДОСТИЧЬ, -стигну, -стигнешь; достиг, -ла, -ло; св.
1. чего.
Дойти, доехать до какого-л. места, предела. Д. берега, станции, границы. Лодка достигла середины реки. Д. за час назначенного пункта.
2. чего.
Распространяясь, дойти до кого-, чего-л. (о звуках, слухах и т.п.). Слуха достиг рокот прибоя. Молва о случившемся достигла столицы. Сплетни достигли жены.
3. чего.
Дойти до какого-л. уровня, предела в своём развитии, проявлении, в каких-л. изменениях. Д. высшей ступени развития. Мороз достиг сорока градусов. Трава достигла человеческого роста. Развитие современной техники достигло высшего уровня. Его гнев достиг наибольшего накала
(стал очень сильным).
4. чего.
Дожить до определённого возраста. Д. совершеннолетия. Д. глубокой старости. Ребенок не достиг ещё и пяти лет.
5. чего.
Добиться чего-л. своими усилиями, приобрести, получить желаемое. Д. положительного результата. Д. высокого положения. Д. успеха. Д. апогея счастья
(почувствовать себя безмерно счастливым). * Достиг я высшей власти (Пушкин).
6. кого-что. Устар.
Догнать, настичь. Достичь убегающего противника. < Достигать; Достижение (см.).

У союза а также три функции.

1. Соединительная. Употребляется для присоединения последнего слова или словосочетания в ряду двух и более единиц, обозначающих однородные в определенном отношении предметы, признаки, действия и т. п., и, указывая на полную завершенность перечисления, акцентирует, выделяет, придает добавочный характер последнему члену ряда.

Примеры: Купи сыра, а также колбасы. Она знает немецкий, французский, а также итальянский языки. Она танцует, играет на пианино, а также сочиняет музыку.

2. Присоединительная. Употребляется для присоединения слова или словосочетания в ряду двух единиц, обозначающих однородные в определенном отношении предметы, признаки, действия и т. п., и указывает на то, что присоединяемая единица имеет характер добавления по отношению к первой и/или усиливает, подчеркивает, обобщает значение всего ряда в целом.

Пример: Для меня, а также и для всех нас, это событие имеет огромное значение.

3. Присоединительная. Употребляется для присоединения второй части сложносочиненного предложения и указывает на то, что она содержит какую-л. новую добавочную, дополнительную информацию, обычно продолжая мысль, высказанную в предшествующей части. 

Примеры: Беседа была посвящена двусторонним отношениям, а также была затронута тема региональных конфликтов. Сходи в магазин, погуляй с собакой, а также тебе надо встретить бабушку на вокзале.

(Объяснительный словарь русского языка : Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы. М., 2002.)

Вначале немного истории. В XIX веке нормой было употребление с предлогом по форм предложного падежа местоимений кто, что, он, мы, вы: по ком, по чем, по нас, по вас. А. Х. Востоков в "Русской грамматике" (СПб., 1834) приводит такой пример: По ком стреляли? По неприятелю".
В современном русском языке местоимения кто, что и он выступают обычно в форме дательного падежа: есть по кому равняться, открыли огонь по нему. Формы по ком, по чем, по нем признаются устаревшими. Однако местоимения мы и вы продолжают выступать в описываемых конструкциях в форме предложного падежа. Вот примеры из русской литературы: Из окна по нас стреляли (К. Паустовский); Несколько человек, положив винтовки на колено, прицеливались по нас (Д. Фурманов). В справочнике Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской "Грамматическая правильность русской речи" утверждается, что "формы по нам, по вам еще нельзя считать литературной нормой, хотя они встречаются в печати". (Итак, правильно: они открыли по нас огонь (предложный падеж) и они открыли по нему огонь (дательный падеж); По кому открыть огонь? (дательный падеж); стрелять по своим).
Теперь - о современном состоянии дел. Скучаю, грущу, тоскую по вас - старая норма; скучаю, грущу, тоскую по вам - новая. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1997)правильно: скучаю по вам (дат. п.), скучаю о вас (предл. пад.). Устарелое и просторечное - скучаю по вас (предл. пад.). Прежние справочники рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. "Русская грамматика" (М., 1980) скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».

Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются:  Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.

Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).