В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Слово нары стилистически нейтрально, если используется в прямом значении.

Правильно со строчной. Обратите внимание: при написании строчными буквами прилагательное западносибирский пишется слитно.

В словарях русских фразеологизмов нет сочетания древний как мир.

Тире здесь поставлено между частями бессоюзного сложного предложения. Его первая часть представляет собой сложноподчиненное предложение с придаточным условия (с союзом если). Отношения между частями бессоюзного сложного предложения причинные: вторая часть отвечает на вопрос Почему нужно связаться с лечащим врачом? Такие отношения выражаются двоеточием, на что указано, например, в пункте 2 параграфа 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина; по этому правилу корректно оформление: Прекратите прием препарата и свяжитесь с лечащим врачом, если заметите любую из перечисленных нежелательных реакций: Вам может потребоваться неотложная медпомощь. Впрочем, в примечании 2 к этому параграфу говорится, что в таких случаях допустимо и употребление тире. При этом в приведенном предложении нужно поставить перед тире запятую, чтобы закрыть придаточное условия: Прекратите прием препарата и свяжитесь с лечащим врачом, если заметите любую из перечисленных нежелательных реакций, — Вам может потребоваться неотложная медпомощь.

Это предложение канцелярского стиля. Может быть, попробовать сформулировать проще?

Кавычки не нужны.