Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Верно: неотгулянный отпуск. Если контекст подразумевает противопоставление, то верно: не отгулянный отпуск.

А предложение какое? Приведите контекст.

Если контекст не подразумевает противопоставления, то следует писать слитно.

Верно: стоял со мной плечо к плечу (плечом к плечу).

Не вполне ясен контекст. Если имеется в виду какое-то устройство, программа или услуга, которая дает новые возможности, чтобы решать задачи, то лучше: новые возможности для решения сложных задач.

В значении 'прыжки с парашютом' такое употребление неправильно. Конечно, можно представить себе контекст, в котором о ком-то сообщается, что он от страха выпрыгнул из парашюта, но вряд ли в живой речи встретится такое употребление.

Написание зависит от контекста. Если контекст подразумевает противопоставление, следует писать раздельно, если противопоставления нет — слитно.

Это некорректное сочетание. Возможные варианты: приятные, хорошие, светлые воспоминания.

Если контекст не подразумевает противопоставления, верно слитное написание.