Сегодня нормативно дефисное написание: гражданско-правовой. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. На дефисное написание влияет наличие в первой части этого сложного прилагательного суффикса -ск-. Из правила о дефисном/слитном написании прилагательных в зависимости от соотношения основ (сочинение/подчинение) в современной письменной речи имеется очень много исключений.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от интонации. Ср. примеры из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Но, я вижу, вам это не подходит (я вижу – вводное предложение). — Но я вижу, вам это не подходит (бессоюзное сложное предложение). Окончательное решение принимает автор текста.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.

Наречия на -о, образованные от прилагательных и страдательных причастий, пишутся с двойным н или одним н в зависимости от того, как пишется соответствующее прилагательное или причастие. В наречии выстраданно пишется два н, как и в слове выстраданный.

Условные обозначения не вполне ясны, поэтому сложно дать точный ответ. Возможный вариант: Проценты по депозиту, в зависимости от ваших пожеланий, могут выплачиваться в конце срока депозита, ежегодно или ежемесячно. В случае ежегодных или ежемесячных выплат процентная ставка уменьшается на 0,5 процентного пункта.

Звездочка в этом словаре, вероятнее всего, указывает на возможность слитного или дефисного написания слова – в зависимости от того, каким критерием мы руководствуемся (смотрим на соотношение основ или обращаем внимание на суффикс прилагательного в первой части слова). Написание сложных имен прилагательных – один из самых острых и до конца не решенных вопросов современного русского письма. Академическим «Русским орфографическим словарем» РАН (4-е изд. М., 2012) установлено слитное написание: горнодобывающий, горнолыжный.

Возможны варианты в зависимости от смысла. Оборот как администратора доходов обособляется, если имеет добавочное значение причины (поскольку Департамент информационной политики является администратором доходов, у него заключен договор...). Если такого значения нет (т. е. как имеет значение «в качестве»), запятые не нужны.

Возможны варианты в зависимости от смысла: ягоды дроблёные с сахаром (здесь дроблёные – прилагательное: сахар добавили к дроблёным ягодам; к процессу дробления сахар не имеет отношения) и ягоды, дроблённые с сахаром (здесь дроблённые – причастие: ягоды дробили вместе с сахаром).

С точки зрения грамматики возможны оба варианта. Выбор следует делать в зависимости от того, что означает та или иная должность.

Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.