Существительное печенье употребляется в значениях 'кондитерское изделие из испечённого теста, имеющее определённую форму и рельеф' (коробка печенья, производство печенья) и 'каждый отдельный кусочек такого изделия'. Во втором значении это слово, конечно, имеет формы множественного числа. Ср.: Потом пили чай с вареньем, с медом, с конфетами и с очень вкусными печеньями, которые таяли во рту. А. Чехов, Ионыч. В пятом часу их, освежённых и повеселевших, поили крепким душистым чаем с печеньями... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Несмотря на протесты старушки, Вера заказала чай с целой россыпью мелких печений и вафель… Д. Рубина, На солнечной стороне улицы.

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

Это сочетание явно терминологического характера, а в таких сочетаниях одиночные определения, стоящие после определяемых слов, не разделяются запятыми и не отделяются от определяемого слова: астра ранняя махровая, пшеница озимая морозостойкая (примечание 1 к параграфу 40 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), трубы тонкостенные электросварные нержавеющие, кран мостовой электрический дрейферный, брюки серые суконные (параграф 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Какое-то особое оформление распространенных определений (типа причастных оборотов, как в Вашем примере), входящих в подобные сочетания, справочниками не оговорено. Рекомендуем обособить такое определение по общему правилу: устройство, повреждающее беспилотный летательный аппарат, многоленточное электростатическое.

Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...

2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)

Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.

Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Нормативными словарями современного русского языка глагол докасаться не зафиксирован. Как просторечная форма он изредка встречается в сочтетаниях докасаться до чего в значении 'прикасаться к чему', например: Потом знакомая тетка докопалась-таки до хаера моего (кстати, второе по счету святое место моего тела, до которого дозволено прикасаться только избранным… не подумайте ничего пошлого, первым местом является мой нос — до него вообще никому докасаться нельзя) [Форум: Парни с длинными волосами (2006)] и т. п.

Кроме того, этот глагол также изредка можно встретить в текстах до XVIII столетия: ДОКОСНУ́ТЬСЯ, ну́сь, не́тся, сов., ДОКАСА́ТЬСЯ, а́юсь, а́ется, несов. (Един.) Прикоснуться, дотронуться. Я звѣзд воспрянув докоснусь Челом, средь радости такия. Мур. Оды 25. А кошкѣ не могли собаки докасаться. Мур. Басни 11.

В современном русском литературном языке есть два омонимичных глагола кантовать:

Кантовать 1 – 1) обшивать, окаймлять кантом; 2) обтесывать брус, доску, камень и т. п., образуя кант. Кант – 1) цветной шнурок, узкая полоска ткани (обычно другого цвета), вшитая по краям или швам одежды; оторочка; полоска, окаймляющая в виде рамки фотографическую карточку, рисунок, таблицу и т. п.; 2) ребро бруса, доски и т. п., обтесанных так, что в поперечном сечении получается прямоугольник.

Кантовать 2 – переворачивать заготовки, детали, изделия при обработке или груз при перемещении.

Глагол кантовать 2 более употребителен в речи: на упаковке какого-либо ценного груза часто можно встретить надпись-предупреждение: не кантовать! Именно на основе этого значения в разговорной речи прижилось шутливое выражение меня не кантовать 'не трогать, не беспокоить, не приставать' (обычно говорится, когда человек устал, собирается отдохнуть или поспать).

Во всех этих случаях нет необходимости использовать кавычки. С прописной буквы нужно писать сочетания:

Олимпийская деревня

Олимпийская хартия

Олимпийские игры

Олимпийский комитет