Можно предположить, что составные определения рассчитанно-трезвы и безотчетно пьяны образованы разными способами. В слове рассчитанно-трезвы два признака объединены сочинительными отношениями: рассчитанны и трезвы ("здравы, рассудительны"), тогда как в сочетании безотчетно пьяны наблюдаются подчинительные отношения между признаком (пьяны) и признаком признака (каким образом? безотчетно). Однако приходится признать, что в контексте романа Пастернака эти определения явно противопоставлены друг другу и потому должны быть оформлены орфографически единообразно.   

В § 125 п. 2 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина отмечается: пишутся слитно названия с первыми частями Старо-, Верхне-, Нижне-, Средне-, Ближне-, Дальне-, а также Бело-, Красно-, Черно- и т. п., напр.: Старобельск, Верхнетуринск, Нижнеангарск, Дальнереченск, Белоостров (поселок), Красноуральск, Черноисточинск.

Конечно, может быть традиция, связанная с конкретными названиями, но «при выявлении несоответствия написания конкретного объекта общему правилу в целях сохранения системности нашего письма, единства норм для всех областей русскоязычного мира следует приводить это написание в соответствие с правилами. И только написания названий общезначимых, широко известных объектов, входящих в общий русскоязычный культурный фонд (например, Чёрная речка в Санкт-Петербурге), следует сохранять в их исторически устоявшемся виде».

По правилам разделительный твердый знак употребляется не только после русских, но и после иноязычных приставок: контръярус, постъюбилейный, субъядро, суперъяхта, трансъевропейский.

Корректно: Помню, как мы смотрели из окна сквозь решетку на его сутулую фигуру, на двух костылях, в длинном черном пальто, как он ковылял через двор в сопровождении конвойного к закрытой машине.

Название пишется в кавычках, первое слово - с большой буквы. Третий вопрос не совсем ясен. Верно: «Академия фитнеса», «Академии фитнеса» и так далее.

С прописной буквы пишутся слова, "замещающие" собой в тексте документа неоднословные термины: заказчик работ и услуг фирма такая-то (далее Заказчик) и т. п.

В этом случае корректно написание со строчной буквы. С прописной - если ранее собственное наименование общества было сокращено (общество "Название", далее - Общество).

Запятая после союза И поставлена по той причине, что далее следует обстоятельство, выраженное деепричастным оборотом. Запятую перед союзом объяснить затрудняемся, поскольку контекст недостаточен.

Помета чего означает, что слово в этом значении управляет родительным падежом зависимого слова. Далее в словаре приводится пример употребления: патриот (чего?) своего завода.