Кавычки в данном случае нужны, так как в состав названия входит слово, написанное буквами русского алфавита.
Окончание -у (-ю) принимает в предложном падеже около 150 существительных. Это окончание всегда ударное и появляется при сочетании существительных с предлогами в и на преимущественно при обозначении места. Форму на -у образуют существительные (а) мужского рода, (б) 2-го склонения, (в) неодушевленные, (г) почти всегда односложные в начальной форме (в числе неодносложных, например, берег, ветер, аэропорт), (д) почти всегда с постоянным ударением на корне в формах единственного числа (в числе отклоняющихся от этого правила, например, мост, пост, плот, угол, а также, естественно, слова с неслоговой основой в косвенных падежах — лед, рот, ров и др.). Форму предложного падежа на -у образуют в основном существительные, обозначающие пространства, но сюда же относятся некоторые слова, которые называют вещество (лед, снег, пух и др.), собрания, совокупности (полк, ряд и др.), действия, состояния, временные отрезки (бег, бой, бред, год и др.). Форма на -у при обозначении места может быть обязательна (только в лесу) или факультативна (в цехе и в цеху, в хлеве и в хлеву), при этом возможны стилистические ограничения (ср. нейтральное в отпуске и разг. в отпуску). Появление формы на -у может зависеть от значения существительного: в солдатском строю, но в общественном строе; в родном краю, но в Красноярском крае. Многие предложно-падежные сочетания, включающие форму на -у, близки к наречным или фразеологизированным выражениям: на ходу, на весу, как на духу, гнить на корню, иметь в виду и др. Списки наиболее частотных существительных, образующих форму предложного падежа на -у, приведены, например, в изданиях: Русская грамматика. Т. 1. М., 1980. С. 488–489 (§ 1182–1183); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 193–198. Информацию об образовании предложного падежа того или иного слова мужского рода можно почерпнуть в толковых словарях или в словарях трудностей, например в издании: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. Грамматические формы. Ударение. М., 2014.
См. в «Справочнике по фразеологии».
Дело в том, что художник родился в Испании, но многие годы жил во Франции. Поэтому фактически правильны оба варианта: Пикассо (такое ударение в испанском языке) и Пикассо (так произносят французы). В «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, который адресован работникам эфира и потому не предполагает вариантов, дается: Пикассо. Вот как объясняет выбор варианта автор словаря:
«Колеблется ударение в употреблении фамилии французского художника (испанского происхождения) — ПИКАССО Пабло. Он был гражданином Франции и большую часть своей жизни прожил во Франции. Французы произносят эту фамилию с конечным ударением — ПИКАССО. Этот вариант пришёл в русскую культуру через французский язык и получил широкое употребление.
Но, как показывает практика, в последние годы вариант ПИКАССО, соответствующий ударению языка-источника, получил широкое распространение в русском языке. В данном издании даётся: ПИКАССО Пабло».
Полагаем, Ваш вопрос выходит за рамки "справочного" жанра. В целом считаем Ваши рассуждения верными.
Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».
Оба варианта верны.
По смыслу эти фразы тождественны.
Корректен второй вариант.