Согласно «Словарю собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко, ударение при склонении этой фамилии остается на корне: Борис Черток – Бориса Чертока.
Строгих правил образования уменьшительных имен нет. Собственно говоря, уменьшительные (семейные, домашние) имена могут быть любыми: Борис - Боря, Боба и т. д. Илюша - просто наиболее распространенный "домашний" вариант имени Илья. Это совсем не значит, что нельзя образовать вариант Ильюшка.
Обязательно тире с пробелами: ралли Дакар – Париж, по маршруту Москва – Ярославль – Вологда – Петрозаводск. Дефис – орфографический знак, он соединяет части сложного слова; при написании через дефис получается, что Дакар-Париж – один город (как Нью-Йорк). А тире – пунктуационный знак, тире соединяет разные слова.
При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий).
Да, слово дружба может употребляться во множественном числе. Вот несколько примеров: Как я рада, что вы встретились опять с Кити, надо дорожить старыми дружбами (Л. Толстой, Анна Каренина). Сколько проказ, скандалов, игр, драк, ссор, примирений, поцелуев, дружб! (В. Катаев, Белеет парус одинокий). Жизнь у меня тогда была наполнена новыми дружбами, долгими спорами, чтением стихов, занятиями (Д. Самойлов, Общий дневник).
Сочетание большой друг корректно, оно употребляется в русском языке, например: Это Борис Андреевич, мой большой, большой друг. И. Ефремов, Бухта радужных струй. Мой большой друг – английский посол в Неаполе лорд Гамильтон – попечительствует обо мне. Э. Радзинский, Княжна Тараканова. Однако характерно это сочетание скорее для книжной речи и публицистических текстов (ср. устойчивое выражение советской эпохи: большой друг Советского Союза), нежели для разговорной речи.
Этот словарь составляла Т. Ф. Ефремова. Подобные значения зафиксированы и в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В нём приводятся такие примеры: Зыбь на озере. Зыбь осеннего поля. Рожь подёрнулась зыбью. Смиренный парус рыбарей... Скользит отважно средь зыбей (А. С. Пушкин).
Как видите, точка зрения авторов словарей подкреплена примерами в том числе из русской классической литературы, поэтому к мнению авторов следует прислушаться.
Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.
