Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Корректно здесь: я отработал 36 часов. Сочетание "полтора + сутки" грамотно поставить в именительный или винительный падеж не получится, однако другие падежи возможны: около полутора суток, к полутора суткам и др.
Правильно: в городе Пушкине.
Правильно: в городе Губкине. Подробно см. в «Письмовнике».
Нет, после количественных числительных наращение не требуется. Правильно: не более 4 часов в сутки.
Можно.
Надо перестроить предложение, например сказать на двадцать четыре дня или (держать под стражей) в течение еще двадцати четырех суток.
Верно: Ай да Рыжий, ай да сукин сын!
Слово сутки не сочетается с именительным падежом слова полтора, в косвенных падежах сочетаемость не нарушена: полутора суток, полутора суткам и т. д.