Оба варианта верны.
Верно: продлить срок пребывания Иванова в командировке.
Содержательной разницы нет. Правильнее говорить: срок действия - с такого-то по такое-то число (до такого-то).
Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и.
Об этих правилах можно прочитать в «Письмовнике».
Корректно: в максимально сжатый срок, в максимально сжатые сроки.
