Правилен первый вариант.
Должен получить одну тысячу четыреста двадцать три рубля двадцать копеек.
Знак рубля обычно ставится после числа, хотя официального правила нам найти не удалось.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2003) варианты исчисляться чем и во что приведены как равноправные.
Смысл этого предложения неясен, фразу следует перестроить.
Корректно: лишние 1000 (тысяча) рублей и лишняя тысяча рублей. Обратите внимание, что при согласовании по форме ед. ч. ж. р. слово тысяча не следует писать цифрами.
Вообще говоря, ни один из вариантов не является удачным. Можно сказать: на мероприятия затрачено, потрачено столько-то.
Это рассуждение неверно, поскольку в русском языке, в отличие от многих других языков (например, польского или французского) ударение не фиксированное.
