Правильно: перёд.
В этом предложении можно выделить с двух сторон обстоятельственный оборот при рассмотрении заявления в соответствии с ФЗ и проверке представленных документов (он находится между подлежащим и сказуемым).
Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).
Запятая ставится.
В значении 'по мере сил' слова как мог, как могли и т. д. не обособляются. Верно: Мы гоняли их как могли, когда вас увидели.
Запятая перед чем не требуется.
Запятая перед как нужна: она ставится между частями сложноподчиненного предложения.
Да, дефис после неизменяемого приложения нужен.
Оба словаря хороши. С. А. Кузнецов учитывал при составлении своего словаря опыт более поздних источников (в частности, опыт Малого академического словаря и Словаря русского языка С. И. Ожегова).
"Страх перед деньгами" лучше читается, так как нет многозначности родительного падежа.
