Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.
Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки; названия, сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, пишутся без кавычек. Правильно: медаль «Золотая Звезда», награжден медалью «Золотая Звезда»; орден Красной Звезды, награжден орденом Красной Звезды.
Правильно: Герой Советского Союза, Герой Российской Федерации.
Запятую ставить нужно: это сложноподчиненное предложение: Ждёт, когда рак на горе свистнет. Первая грамматическая основа – сказуемое ждёт (подлежащее восстанавливается из контекста), вторая – рак свистнет.
Указанная запятая ставится.
Да, запятая перед тире поставлена правильно. Для каждого из знаков здесь есть свои основания.
Правильно: микрорайон Агашкина Гора.
