Есть правило: для передачи различных особенностей произношения (протяжное звучание гласных, раскатистое р, заикание и др.) используется дефис. Правильно: Пр-рости.

У очень большого числа слов есть вариантные формы на -ие и на -ье: приключение – приключенье, послание – посланье, а также проклятие – проклятье, спасение – спасенье, возвращение – возвращенье, признание – признанье, молчание – молчанье и т. п. При этом формы на -ие почти всегда являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть и наоборот, ср. счастье – общеупотребительный вариант, счастие – устаревший, встречающийся в поэтических текстах). Если текст, где Вам встретились варианты приключенье, посланье, стихотворный или передает разговорную речь персонажей, тогда всё в порядке. Если же эти слова употреблены в обычном письменном прозаическом тексте, тогда Ваше замечание справедливо.

Для передачи протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения используется дефис: упс-с-с, бр-р-р, др-р-р. Не вполне ясно, какое произношение передается несколькими п или д (если не заикание).

В конструкциях со значением "названия места по совершаемому в нем действию" типа "место + отглагольное существительное" второй компонент может стоять в форме единственного или множественного числа. При этом форма числа зависит от семантики (лексического значения) отглагольного существительного. Слова со значением процессуальности, как правило, стоят в форме ед. ч., ср.: комната отдыха (не отдыхов), место для курения (не для курений), зал ожидания (не ожиданий), дворец правосудия, дом призрения.

В форме мн. ч. ставится существительное, глагольное значение которого практически утратилось: зал заседаний, дворец съездов, дом советов и т. п. Здесь заседание, съезд, совет - названия мероприятий, но не процессы.

Бракосочетание - именно процесс, церемония. Этим, как мы полагаем, и обусловлено употребление формы ед. ч. в интересующем Вас словосочетании.

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

Замечание редактора, на наш взгляд, необоснованно. Постскриптум – это приписка в письме после подписи (такое определение – в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина). После постскриптума вторая подпись не ставится. Вот пример концовки письма, приведенный в пособии А. Акишиной, Н. Формановской «Этикет русского письма» (М.: Русский язык, 1986):

Целую.
Всегда твоя Валя
P.S.  Совсем забыла написать, что вчера встретила Олега. Он передавал тебе большой привет. Еще раз крепко целую.

А вот концовка письма А. П. Чехова М. М. Чехову от 25.08.1877 (Чехов А. П. Полное собрание сочинений и писем: В 30 т. Письма: В 12 т. / АН СССР. Ин-т мировой лит. им. А. М. Горького – М.: Наука, 1974–1983. Т. 1. Письма, 1875—1886. – М.: Наука, 1974. С. 26):

Кланяйся Грише и Лизе. (А если другая сестра в Москве, то и ей.) Прощай, будь здоров и богат, твой брат

А. Чехов.

Если будут деньги, то на Рождество увидимся.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Большой толковый словарь

Строгая литературная норма: догово́р, догово́ры, в непринужденной устной речи допустим вариант до́говор, договора́. Приведем интересную цитату из «Словаря трудностей произношения и ударения в современном русском языке» Кирилла Сергеевича Горбачевича: «Сейчас еще трудно с уверенностью сказать, станет ли со временем ударение до́говор столь же нормативным и эстетически приемлемым, как догово́р. Предпосылки для этого есть. Не только часть интеллигенции, но и некоторые современные известные поэты употребляют вариант до́говор: Но ты не пугайся. Я договор наш не нарушу, Не будет ни слез, ни вопросов, ни даже упрека (Ольга Берггольц. Ничто не вернется...). В книге «Живой как жизнь» Корней Чуковский предсказывал, что варианты до́говор, договора́ станут в будущем нормой литературного языка.

Небольшое замечание: многие полагают, что вариант до́говор, договора́ — нововведение последних лет. Однако указание на допустимость такого ударения в разговорной речи можно найти в изданиях полувековой давности, например в словаре-справочнике Р. И. Аванесова, С. И. Ожегова «Русское литературное произношение и ударение» (М., 1959).