На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.

Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).

Если есть необходимость подчеркнуть наличие нескольких предметов, имя существительное при однородных определениях ставится в форму множественного числа. Если такой необходимости нет, употребляется форма единственного числа, тем более что в сочетаниях терминологического характера перечисляемые разновидности предметов внутренне связаны, ср. примеры из «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой: в правой и левой руке (половине, стороне и т. п.), учащиеся среднего и старшего школьного возраста, существительные мужского, женского и среднего рода (первого и второго склонения, единственного и множественного числа), головной и спинной мозг и т. п.

Да, опорное слово в этой аббревиатуре – министерство – среднего рода. Однако из-за своего внешнего фонетического облика МИД воспринимается не как аббревиатура со стержневым словом среднего рода, а как обычное существительное мужского рода (мужской род у слова МИД зафиксирован в словарях русского языка – см., например, «Большой толковый словарь русского языка» С. А. Кузнецова, справочник Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» и др.). Подобная трансформация произошла не только с  МИД: форму мужского рода приобрели такие аббревиатуры, как НЭП, ВАК, ТАСС (ТАСС уполномочен заявить), вуз (верно: мой вуз, никто не скажет моё вуз)  и др.

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа, если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, что наблюдается в приведенном предложении: в правой и левой руке (половине, стороне и т. п.), учащиеся среднего и старшего школьного возраста, существительные мужского, женского и среднего рода (первого и второго склонения, единственного и множественного числа), головной и спинной мозг и т. п. («Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой). Совпадение по времени можно считать показателем внутренней связи: Первого апреля в Японии наступает новый финансовый и учебный год.

Правильно: в «Песни о Роланде».

В свежем номере газеты читаем: «Инспекторы ГАИ обратили внимание на новую категорию участников дорожного движения — пользователей СИМ». В другом издании недавно сообщили: «По уровню ответственности ездоки на СИМ, по сути, приравниваются к автомобилистам». Добавим: аббревиатура СИМ тоже новая, и, как видим,  авторы пока не склонны ее склонять и использовать для обозначения одного предмета (лишь в этом случае возникает вопрос о родовой принадлежности сокращения). Если рассуждать о возможных будущих речевых случаях, то очевидно, что аббревиатура СИМ при указании на разные средства (на множество средств) должна изменяться по падежам точно так же, как сущестительные мужского и среднего рода в форме множественного числа. Если упоминание СИМ будет подразумевать одно средство, то опорное существительное закономерно предполагает и трактовку аббревиатуры как существительного среднего рода.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.