Всё зависит от типа текста: рассказывая о своем предке, Вы, разумеется, вправе называть его Тимофеем Михайловичем, однако при цитировании официальных документов должны приводить оригинальную форму записи. 

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

Да, в современном русском языке фамилии на -о в образцовой литературной речи не склоняются (ни мужские, ни женские). Но в разговорной речи и в языке художественной литературы, отражающем устную речь, считается допустимым склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по склонению существительных женского рода на -а (как если бы исходная форма кончалась на -ка): пойти к Семашке, в гостях у Устименки. Фамилии такого типа последовательно склонялись в художественной литературе XIX века (у Шевченки; исповедь Наливайки; стихотворение, посвященное Родзянке). В XIX веке склонение фамилий на -ко, -енко по образцу существительных, оканчивающихся на -а, было нормой литературного языка.

Л. П. Калакуцкая пишет: «Склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по средне-мужскому роду (стихотворение Шевченка, встретился с Франком) неправильно, нелитературно. Оно является следствием переноса украинского склонения этих фамилий в русский язык».

Найти такие слова, действительно, непросто. Это связано с тем, что имена существительные, оканчивающиеся на -е, – это либо обычные существительные среднего рода (море, солнце, сердце, честолюбие), либо слова мужского рода с экспрессивными суффиксами (носище, усище, голосище), либо несклоняемые слова иноязычного происхождения. В подавляющем большинстве такие слова тоже относятся к среднему роду (биде, драже, безе, саке, реле, божоле, кабаре, купе и т. п.), слов мужского и женского рода среди них единицы.

Мужской или женский род несклоняемые слова иноязычного происхождения приобретают только в тех случаях, когда к такому же роду относится русский синоним или слово, обозначающее родовое понятие, а также в тех случаях, когда они называют лиц или животных мужского (женского) пола. Так, к мужскому роду относятся слова атташе, конферансье (названия профессий – традиционно слова мужского рода), мсье, падре (названия лиц мужского пола). Медресе – существительное среднего рода. К женскому роду относятся слова протеже, кутюрье (если обозначают лиц женского пола), шимпанзе (если обозначает самку животного), цеце (влияние слова муха), биеннале (в значении 'выставка').

Заметим, что именно по указанным выше причинам такие трудности вызывает слово кофе. Это слово (несклоняемое нарицательное существительное иноязычного происхождения) самой системой языка втягивается в парадигму среднего рода, хотим мы того или нет. Мужской род (появившийся под влиянием прежних форм кофий, кофей) пока еще поддерживается традицией (и охраняется словарями), пока еще употребление слова кофе как существительного среднего рода допустимо лишь в непринужденной разговорной речи, но налицо все предпосылки для окончательного перехода  кофе  в разряд слов среднего рода (возможно, это случится через столетие, возможно, раньше).

Да, любопытно... Спасибо за наблюдение!

Употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, при отсутствии этого значения употребляется предлог на. Ср.: машины стояли во дворе (окруженное забором или домами пространство) – дети играли на дворе (вне дома; ср.: на дворе сегодня холодно). Однако в некоторых случаях закрепляется один из синонимических предлогов: работать в фотостудии – работать на киностудии (на радио, на телевидении). Иногда сказывается исторически сложившаяся традиция; ср.: в деревне – на хуторе, в селе – первый на селе работник; в учреждении – на предприятии, в переулке – на улице; ср. также: в комбинате бытового обслуживания – на мясокомбинате.

Слова ванная, спальня, коридор связаны с представлением о закрытом, замкнутом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог в; слова чердак и балкон – с представлениями об открытом пространстве, поэтому с этими существительными употребляется предлог на. Что касается слова кухня, то оно обозначает место, где готовят, и оно может быть как в помещении, так и на открытом воздухе. Поэтому конструкции на кухне и в кухне синонимичны. Ср. В кухне злится повариха (А. С. Пушкин) и Нянька приходила на кухню ужинать (В. Г. Короленко).
 

Дело в том, что произнесение "трех и пяти десятых месяца" (с управляющей дробной частью числительного) неупотребительно (хотя формально - правильно). Можно произнести "трех с половиной месяцев" и оформить это на письме как 3,5 месяцев.