Да, предлог по употребляется с предложным падежом при указании действия, события, после которого что-либо совершается: по приезде друга, по возвращении из отпуска, по окончании спектакля.

Правильно: по прибытии поезда. Предлог по в значении 'после чего-либо' употребляется с предложным падежом: по завершении, по приезде, по прибытии, по возвращении  и т. д.

По общему правилу род аббревиатуры в начальный период ее образования и использования в литературном языке определяется по роду опорного слова полного наименования. Поэтому сейчас предпочтительно употреблять аббревиатуру ТОС как слово среднего рода: ТОС «Мирный» продолжило...

А вот дальше возможны варианты. Ведь род звуковой инициальной аббревиатуры зависит не только от рода опорного слова, но и от внешнего фонетического облика аббревиатуры, точнее – от ее концовки. Если аббревиатура оканчивается на согласный, то она очень часто со временем закрепляется как аббревиатура мужского рода. Например, в современном русском языке только мужского рода аббревиатуры вуз (хотя заведение), МИД (хотя министерство), загс (хотя запись). Это явление присуще многим аббревиатурам широкого и длительного употребления. Очень вероятно, со временем ТОС тоже будет восприниматься как слово мужского рода.

Это просто языковая игра, нарочито неправильное написание (и произнесение) слова, рассчитанное на комический эффект. Принцип – тот же, что и у «олбанского языка» (превед, кросавчег, жывотное, апстену).

Это прилагательное не зафиксировано нормативными словарями, однако мы бы рекомендовали его дефисное написание риско-ориентированный (по аналогии с пра́ктико-ориенти́рованный, предме́тно-ориенти́рованный и т. п.).

Всё зависит от типа текста: рассказывая о своем предке, Вы, разумеется, вправе называть его Тимофеем Михайловичем, однако при цитировании официальных документов должны приводить оригинальную форму записи. 

Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.

Слова в сущности вводные только в значении "в сущности говоря, по правде сказать, в действительности". В остальных значениях эти слова не являются вводными и не требуют обособления.

Если имеется в виду предел (от пятидесятых до конца шестидесятых), то ставится тире: в пятидесятые — шестидесятые годы. В случае приблизительного обозначения промежутка (пятидесятые или шестидесятые) используется дефис.